De passage dans sa ville natale, la workaholic, Ally, se souvient de sa jeunesse, de son ex-petit ami Sean, ce qui l'amène à remettre en question tous les choix qu'elle a faits depuis et la personne qu'elle est devenue, d'autant plus quand elle rencontre Cassidy, une femme qui lui rappelle la personne qu'elle était plus jeune.